Anime Higehiro mengisahkan Yoshida, seorang pria berusia 26 tahun yang merupakan seorang staf IT. Suatu hari cintanya ditolak oleh rekan perempuannya, Gotou Airi, yang sudah ia cintai selama lima tahun. Yoshida pun depresi dan akhirnya mabuk-mabukan. Di tengah jalan, ia melihat Ogiwara Sayu, seorang gadis sekolah yang duduk sendirian.Sayu sebenarnya sudah kabur dari rumah selama enam bulan dan memilih untuk berhubungan dengan berbagai pria untuk dapat tinggal di rumah mereka. Sayu awalnya meminta Yoshida untuk menginap semalaman, dengan imbalan melakukan hubungan badan dengannya. Tetapi Yoshida mengijinkannya menginap di apartemennya tanpa perlu melakukan hal itu.